Selasa, 16 Agustus 2011

Struktur terpenoid dan steroid


Struktur terpenoid dan steroid

1.       Struktur terpenoid

Terpen-terpen adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam dunia tumbuh-tumbuhan. Hanya sedikit sekali terpen-terpen yang diperoleh dari sumber-sumber lain. Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap, sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Salah satu cara yang paling popular untuk memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah penyulingan. Senyawa-senyawa di dan triterpen tidak dapat diperoleh dengan jalan destilasi uap, tapi diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dan tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda pemisahan tertentu.

Perbandingan banyaknya atom karbon dan atom hydrogen dalam terpen adalah 5 : 8. Terpen tersusun dari senyawa – senyawa yang mengandung gabungan kepala ke ekor dari satuan kerangka isoprene (kepala adalah ujung yang terdekat ke cabang metil). Untuk menekankan hubungan dengan isoprene ini maka terpen juga disebut isoprenoid.terpan mengandung 2,3 atau lebih satuan isoprene.
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama
Rumus
Sumber
Monoterpen
C10H16
Minyak Atsiri
Seskuiterpen
C15H24
Minyak Atsiri
Diterpen
C20H32
Resin Pinus
Triterpen
C30H48
Saponin, Damar
Tetraterpen
C40H64
Pigmen, Karoten
Politerpen
(C5H8)n  n  8
Karet Alam



Beberapa contoh terpenoid :





a.Monoterpen :









b. Seskuiterpen :








c. Politerpen :
 


 d. Terpenoid Tak Teratur :



2.      Steroid
Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima. Perhatikan Gambar 14.51 pada halaman berikut.
gambar 14.51
Gambar 14.51. Struktur Steroid dan Penomorannya

Steroid terdapat dalam hampir semua tipe system kehidupan. Dalam binatang banyak steroid bertindak sebagai hormone. Steroid digunakan secara meluas sebagai bahan obat. Kolestrol merupakan steroid yang terbanyak di dalam tubuh manusia. Kolestrol memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil, gugus hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai alkil.
Struktur kolestrol dapat dilihat pada Gambar 14.52.
gambar 14.52
Gambar 14.52. Struktur molekul kolestrol
Garam empedu merupakan hasil sintesa kolestrol dan disimpan dalam bladder, peran senyawa ini adalah untuk mengemulsikan asam lemak dan minyak sehingga memperluas permukaan lipida yang akan dibongkar secara enzimatik. Struktur molekul garam empedu dapat dilihat pada gambar
gambar 14.53